In "Die schönste schlimmste Zeit" geht es um eine scheiternde Beziehung. In dem Stück wird der Zerfall der Beziehung aus den verschiedenen Blickwinkeln der beiden Hauptcharaktere betrachtet. Es spielen sich also viele Szenen doppelt ab, aber jeweils aus einer anderen Perspektive. Dadurch wird der Kontrast in den Wahrnehmungen der beiden Hauptcharaktere deutlich. Die Wahrheit von dem, was sich abgespielt hat, liegt wahrscheinlich irgendwo zwischen dem, was man im Stück sieht. Die Szenen sind oft humoristisch veranlagt, wenn auch mit einem ernsten Unterton.
Das Stück beginnt mit dem ersten Treffen der beiden Hauptcharaktere, Martin und Luise. Zuerst wird die Beziehung aus Martins Perspektive erzählt. Vom ersten Treffen zum offiziellen Zusammenkommen, zum gemeinsamen Besuchen einer Hochzeit und schließlich zum ersten Streit. Danach werden dieselben Szenen aus Luises Perspektive erzählt, hier wird eine deutlich traurigere und bedrückendere Stimmung vermittelt.
Schließlich wird ein einschneidendes Erlebnis in Luises Leben, was ultimativ zum Ende ihrer Beziehung mit Martin führt und seinen Bruder involviert, aus beiden Perspektiven erzählt, worauf eine Trennungsszene folgt, bei welcher nicht ganz klar wird, aus wessen Sicht sie gerade erzählt wird.
Das Stück endet mit Luise, die langsam über Wunden aus der Beziehung hinwegkommt und Martin, der der Beziehung deutlich mehr hinterher trauert. Am Ende des Stückes ruft Martin Luise an, der es gerade anfing besser zu gehen.
Durch die Perspektivwechsel dieses Theaterstücks, die sich aus der Erzählweise ergeben, werden die Kontraste und verschiedene Wirklichkeitswahrnehmungen bzw. verschiedenen Realitätswahrheiten gezeigt und dem Stück wird somit eine gewisse Originalität verliehen.